Um Gato de Rua Chamado Bob se trata de uma história real, escrita por James Bowen, em que retrata sua vida durante a volta ao meio social que tanto anseia enquanto luta com a abstinência de drogas.

James era um homem beirando os trinta anos, vivendo em um apartamento, em processo de reabilitação após anos de uso de heroína e outras drogas. Nesse momento, utilizava de metadona como tratamento para se livrar de todo contato com isso. Como um musico de rua, não ganhava muito dinheiro para seu sustento, vivendo para conseguir a renda de cada dia. Certa vez, ao subir para seu alojamento, notou um gato alaranjado no tapete em frente a uma porta.

Fez carinho e supôs que o dono se encontrava fora e o gato estava esperando por ele para poder entrar em casa. Mas a cena se repetiu, e o gato, muito fragilizado, continuava deitado sobre o tapete, assim, James bateu na porta e perguntou ao dono do lugar se aquele animal lhe pertencia, sendo a resposta negativa, levou-o para seu apartamento. O pobre felino se encontrava magro, com pulgas e possuía um ferimento na perna, provavelmente de um confronto com algum cachorro nas ruas. O homem se dedicou a cuidar do ser alaranjado que encontrou. Levando ao veterinário e o alimentando devidamente. Em alguns momentos acreditou que o gatinho quisesse voltar às ruas, mas quando isso se provou um pensamento totalmente equivocado,  James teve que aceitar que agora eram os dois contra o mundo. Apenas notou isso quando deixou Bob do lado de fora do prédio e ele o seguiu pela rua. Ambos conseguem se reabilitar de antigas vivências, o gatinho recebe o nome de Bob e se tornam família. A relação de ambos se estreita desde à castração até o momento em que James o ama de tal forma que enfrenta um rottweiler por ele. Passando fortes momentos juntos, momentos em que a abstinência se torna presente e James passa pelos piores momentos de sua vida, Bob estava com ele.